sudo aptitude install update-manager core

Puis on lance le processus de mise-à-jour :

sudo do-release-upgrade --devel-release

Il ne reste plus qu'à suivre les instructions.
On vous avertira notamment que réaliser cette opération par SSH est un risque, au cas où votre connection se couperait en plein milieu de l'opération. Je vous conseille d'utiliser "screen" avec de pouvoir récupérer votre session en cas de déconnexion :

sudo aptitude install screen

Puis taper :

screen

si vous perdez votre session ssh, reconnectez-vous et taper la ligne suivante pour retrouver votre shell dans lequel tourne le processus de mise-à-jour :

screen -r

Tout simplement génial ;)

Alors attention à cette manipulation, à vous de bien réfléchir : la 8.04 server est une version LTS, avec du support pour 5 ans (3 ans pour la version desktop), la 8.10 n'est qu'une version "standard" avec un support de 18 mois, à vous de voir. Pour rappel, voici un petit graphique sur le support des différentes versions :

Et sur Wikipedia, l'historique des versions.